Apakah mekanisme tindak balas metil 3 - bromobenzoat (CAS 618 - 89 - 3) dalam tindak balas yang berbeza?

Methyl 3 - Bromobenzoate (CAS 618 - 89 - 3) adalah sebatian organik yang penting dengan pelbagai aplikasi dalam sintesis organik. Sebagai pembekal metil 3 - bromobenzoat, saya baik -baik saja dalam pelbagai mekanisme tindak balasnya dalam tindak balas kimia yang berbeza. Siaran blog ini akan meneroka mekanisme tindak balas ini secara terperinci.

Reaksi penggantian aromatik nukleofilik

Salah satu jenis tindak balas yang paling biasa untuk metil 3 - bromobenzoat adalah penggantian aromatik nukleofilik. Atom bromin pada cincin benzena metil 3 - bromobenzoat boleh digantikan oleh nukleofil di bawah keadaan tertentu.

Dalam tindak balas penggantian aromatik nukleofilik yang tipikal, mekanisme tindak balas sering mengikuti jalur penambahan - penghapusan. Pertama, nukleofil menyerang atom karbon yang melekat pada atom bromin pada cincin benzena, membentuk pertengahan yang dikenakan negatif. Perantaraan ini agak tidak stabil kerana gangguan aromatik cincin benzena. Seterusnya, daun ion bromida, memulihkan aromatik cincin benzena dan menghasilkan produk penggantian.

Sebagai contoh, apabila bertindak balas dengan nukleofil yang kuat seperti ion alkoxide (RO⁻), ion alkoxide menyerang ikatan karbon - bromin. Elektron dari nukleofil digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan atom karbon, manakala elektron dalam ikatan karbon - bromin ditolak ke atom bromin, menyebabkan ia meninggalkan sebagai ion bromida. Reaksi keseluruhan boleh diwakili seperti berikut:

[\ text {methyl 3 - bromobenzoate}+ro^ - \ rightarrow \ text {methyl 3 - alkoxybenzoate}+br^ -]

Kadar tindak balas penggantian aromatik nukleofilik metil 3 - bromobenzoat dipengaruhi oleh beberapa faktor. Sifat nukleofil adalah penting. Nukleofil yang lebih kuat biasanya bertindak balas dengan lebih cepat. Juga, keadaan tindak balas seperti suhu dan pelarut memainkan peranan penting. Pelarut aprotik kutub sering disukai kerana mereka boleh melarutkan kation yang berkaitan dengan nukleofil, meningkatkan kereaktifan nukleofil.

Reaksi silang - gandingan

Reaksi Cross - Gandingan adalah satu lagi reaksi kelas penting untuk metil 3 - bromobenzoat. Reaksi ini digunakan secara meluas dalam sintesis molekul organik yang kompleks, terutamanya dalam pembinaan ikatan karbon - karbon.

Salah satu tindak balas silang yang paling baik ialah reaksi Suzuki - Miyaura. Dalam tindak balas ini, metil 3 - bromobenzoat bertindak balas dengan sebatian organoboron dengan kehadiran pemangkin paladium dan asas. Mekanisme tindak balas tindak balas Suzuki - Miyaura melibatkan beberapa langkah.

Pertama, koordinat pemangkin paladium (0) dengan metil 3 - bromobenzoat, dan atom bromin dipindahkan ke pusat paladium, membentuk kompleks paladium (II). Kemudian, kompaun organoboron mengalami transmetalasi dengan kompleks paladium (II), memindahkan kumpulan organik dari atom boron ke pusat paladium. Akhirnya, penghapusan reduktif berlaku, membentuk ikatan karbon - karbon baru antara kumpulan organik dari kompaun organoboron dan cincin benzena metil 3 - bromobenzoat, dan menanam semula pemangkin paladium (0).

Persamaan tindak balas umum untuk tindak balas Suzuki - Miyaura metil 3 - bromobenzoat dengan asid arylboronic (Ar - B (OH) ₂) boleh ditulis sebagai:

[\ text {methyl 3 - bromobenzoate}+ar - b (oh) _2 \ xrightarrow [base] {\ text {pd pemangkin}} \ text {methyl 3 - arylbenzoate}+b (oh) _3+hbr]

Pilihan pemangkin paladium dan asas adalah penting untuk kejayaan reaksi Suzuki - Miyaura. Pemangkin paladium biasa termasuk PD (PPH₃) ₄ dan PD (OAC) ₂, dan pangkalan seperti kalium karbonat atau natrium hidroksida sering digunakan.

Tindak balas pengurangan

Methyl 3 - Bromobenzoate juga boleh menjalani tindak balas pengurangan. Sebagai contoh, kumpulan karbonil dalam metil 3 - bromobenzoat boleh dikurangkan kepada kumpulan alkohol. Satu ejen pengurangan biasa untuk tindak balas ini ialah lithium aluminium hydride (lialh₄).

Mekanisme tindak balas pengurangan metil 3 - bromobenzoat oleh lialh₄ melibatkan pemindahan hidrida. Ion hidrida (H⁻) dari Lialh₄ menyerang atom karbon karbonl metil 3 - bromobenzoat. Elektron dari ion hidrida membentuk ikatan baru dengan karbon karbonyl, manakala elektron dalam ikatan ganda karbon - oksigen ditolak ke atom oksigen, membentuk pertengahan alkoksida.

Seterusnya, perantaraan alkoxide bertindak balas dengan air atau asid semasa proses kerja, protonasi atom oksigen dan menghasilkan alkohol yang sepadan. Reaksi keseluruhan boleh diwakili sebagai:

[\ text {methyl 3 - bromobenzoate} +4 [h] \ xrightarrow {\ text {lialh} _4} \ text {3 - bromobenzyl alkohol}+ \ text {ch} _3oh]

Satu lagi tindak balas pengurangan yang metil 3 - bromobenzoat boleh mengambil bahagian adalah pengurangan cincin benzena di bawah keadaan khas. Sebagai contoh, menggunakan sistem logam - ammonia (seperti natrium dalam ammonia cecair), cincin benzena dapat dikurangkan kepada struktur sikloheksadie yang tidak aromatik melalui mekanisme pengurangan logam yang larut.

Reaksi hidrolisis ester

Hydrolysis ester adalah tindak balas asas untuk metil 3 - bromobenzoat. Dalam keadaan berasid atau asas, ikatan ester dalam metil 3 - bromobenzoat boleh dipecahkan, menghasilkan 3 - asid bromobenzoik dan metanol.

Dalam hidrolisis berasid, mekanisme tindak balas bermula dengan protonasi atom oksigen karbonyl kumpulan ester oleh asid. Protonasi ini meningkatkan elektrofiliti atom karbon karbonyl, menjadikannya lebih mudah terdedah kepada serangan nukleofilik oleh molekul air. Molekul air menyerang atom karbon karbonyl, membentuk pertengahan tetrahedral. Kemudian, melalui satu siri pemindahan proton dan langkah -langkah pemecah ikatan, ikatan ester dipotong, melepaskan metanol dan menghasilkan 3 - asid bromobenzoik.

Dalam hidrolisis asas, juga dikenali sebagai saponifikasi, ion hidroksida (OH⁻) bertindak sebagai nukleofil dan menyerang atom karbon karbonil kumpulan ester. Satu pertengahan tetrahedral dibentuk, dan kemudian ion metoksida (ch₃o⁻) daun, menghasilkan garam karboksilat 3 - asid bromobenzoik. Semasa proses kerja, pengasidan garam karboksilat dengan asid menghasilkan 3 - asid bromobenzoik.

Aplikasi dan sebatian yang berkaitan

Methyl 3 - Bromobenzoate dan produk reaksinya mempunyai pelbagai aplikasi dalam bidang farmaseutikal, agrokimia, dan sains bahan. Sebagai contoh, produk yang diperoleh dari tindak balas silangnya boleh digunakan sebagai perantaraan dalam sintesis sebatian bioaktif.

Sekiranya anda juga berminat dengan sebatian lain yang berkaitan, kami juga membekalkan beberapa blok bangunan berkualiti tinggi seperti2- (boc - amino) Furan CAS 56267 - 47 - 1,6 - Fluoro - 2H - Benzo [D] [1,3] Oxazine - 2,4 (1H) - Dione CAS 321 - 69 - 7, danCyclopentyl Hydrazine Dihydrochloride CAS 645372 - 27 - 6. Sebatian ini boleh digunakan dalam kombinasi dengan metil 3 - bromobenzoat dalam laluan sintetik yang lebih kompleks.

Kesimpulan dan jemputan

Kesimpulannya, metil 3 - bromobenzoat adalah sebatian serba boleh dengan mekanisme tindak balas yang pelbagai dalam tindak balas kimia yang berbeza. Memahami mekanisme tindak balas ini adalah penting untuk aplikasinya dalam sintesis organik. Sama ada anda terlibat dalam penyelidikan akademik atau pengeluaran perindustrian, metil 3 - bromobenzoat boleh menjadi bahan permulaan yang berharga untuk projek anda.

Sebagai pembekal metil 3 - bromobenzoate, kami komited untuk menyediakan produk berkualiti tinggi dan perkhidmatan yang sangat baik. Sekiranya anda mempunyai sebarang keperluan untuk metil 3 - bromobenzoat atau sebatian yang berkaitan, sila hubungi kami untuk perolehan dan rundingan perniagaan. Kami berharap dapat mewujudkan kerjasama jangka panjang dan saling menguntungkan dengan anda.

Rujukan

1. Mac, J. Kimia Organik Lanjutan: Reaksi, Mekanisme, dan Struktur. Wiley, 2007.
2. Smith, MB, & Mac, Kimia Organik Lanjutan J. March: Reaksi, Mekanisme, dan Struktur. Wiley, 2013.
3. Carey, FA, & Sundberg, RJ Advanced Organic Chemistry. Springer, 2007.