Penggantian Elektrofilik Pyridine

Pyridine ialah cincin heterosiklik "kekurangan π", dan ketumpatan awan elektronnya lebih rendah daripada benzena, jadi aktiviti tindak balas penggantian elektrofiliknya juga lebih rendah daripada benzena, dan ia setanding dengan nitrobenzena. Disebabkan oleh pempasifan atom nitrogen pada cincin, keadaan tindak balas penggantian elektrofilik adalah keras dan hasil adalah rendah, dan substituen terutamanya memasuki kedudukan 3().
Berbanding dengan benzena, penggantian elektrofilik kitaran piridin menjadi lebih sukar, dan substituen terutamanya memasuki kedudukan 3(), yang boleh dijelaskan oleh kestabilan relatif perantaraan.
Penggantian elektrofilik piridin adalah lebih sukar daripada benzena kerana kehadiran atom nitrogen yang menyerap elektrik dan ion positif perantaraan tidak stabil seperti perantara yang sepadan yang digantikan oleh benzena. Membandingkan kedudukan serangan reagen elektrofilik, dapat dilihat bahawa apabila menyerang kedudukan 2( ) dan 4( ) , perantara yang terbentuk mempunyai formula had resonans yang bercas positif pada atom nitrogen elektronegatif, yang sangat tidak stabil, dan perantaraan yang digantikan 3() tidak mempunyai formula had yang sangat tidak stabil ini, dan perantaraannya lebih stabil daripada perantaraan yang menyerang kedudukan 2 dan 4. Oleh itu, produk penggantian 3 kedudukan mudah dijana.